武松为什么会跟西门庆结上仇的，其实还得从他拜师学武说起。
    话说在武松九岁的时候遇见了自己的师傅，那师傅见武松筋骨结实并且力大无穷反映能力又强，是个习武的好材料，于是就萌发出要收他为徒的想法。
    武松当时年幼，因为小时候无父无母所以导致县里的小孩子子经常欺负他们两兄弟，为了使自己与大哥武植（也就是武大郎！）不再受人欺负，岁及九岁的武松不顾哥哥的反对独自离开的家与那位师傅习武去了。
    谁知那位师傅当天带走的徒弟还不止武松一个，同县的一个大户的公子也跟着他们一起离去的，用他师傅的话说就是：此人筋骨奇特且天资聪明，也是一个不可多得的练武奇才！为了不使自己的武艺失传，那位师傅便买了双重保险，收了两个弟子。
    这样问题就出来了，因为那位师傅先是同意收西门庆为徒的，只是当时西门庆家里有些事情并未能跟他一起离开，后来他又看上了武松，也身无长物的武松立刻就跟着师傅离开了，并一起去接西门庆。
    于是在两个师兄师弟的辈份上出问题了，武松坚持自己先入门的，不肯认作师弟，而西门庆则是之前内定的，再加上他的年龄比武松大两岁，更不可能甘愿做小了，两人见面的当天下午就为这辈份的事情吵了一架，得出的结论时两人平辈而论，不无大小。
    事过之后，武松见这西门庆白白嫩嫩，一副肩不能扛手不能提的样子，就说对西门庆说了一句：“看你一副软弱无力的样子怕是连个姑娘家都不如，你还不如回家学学绣花养草，免得跟过来受着皮肉之苦！”
    其实武松说这些话完全是好意，因为西门庆是大户人家，再加上又是独子，从小就没受过什么苦，跟武松常见家境清贫很小就要做家务的女孩都没法比，武松说这话无非是想劝西门庆回家享福，不要跟去苦了自己，到头了可能还因为坚持不下去而半途而废！
    但关于是武松自小家境清贫，没练过什么书，说话也不懂得婉转，再加上年龄小，说话从来不经大脑，总是这样直来直去的，自然就得罪了自小学习四书五经且满身傲气的西门庆了。
    西门庆生平最痛恨别人将他与女孩子比较，更痛恨别人说他是女人，那个男儿不是希望自己高头大马，玉树临风的？可偏偏因为长相的因为让西门庆吃了不少苦。
    西门庆很早就对邻居家马小姐有意思了，但是人家马小姐压根当他是好姐妹，对他十分照顾不说，还又送丝巾又送珠钗的给他……，他堂堂一个七尺男儿，怎么能忍得了这种闷气？好吧，那个时候他虽然并没有七尺，只是不足五尺，但那也不能改变他是男孩子这种事实呀！
    更可气的是那马小姐的哥哥不知怎的看上了自己，还厚颜无耻的请人上门提亲！西门庆知道后差点没被气的吐血，他差人将马家送来的东西全部的扔了出去，还将上门提亲的媒婆恐吓了一翻，说如果他再听到她上门为自己提亲，就要将让人将媒婆卖到妓院去接客！
    可怜已经年过八十的资深媒婆，为了这件事情差一点晚节不保，不此都不敢还接西门家任何一门亲事了。
    这马家知道西门庆将东西送回来，还吓的媒婆不敢出门，就连在自家上厕所都要跟做贼似的左顾右盼的，好像生怕有人突然间会闯入将她**的，就让马小姐上前安慰并劝说一下西门庆。
    这马小姐到了西门家后对着西门庆就是一通的安慰，说的西门庆热泪盈眶，差一点就要以身相许了！谁知这马小姐话风一转，就开始夸自己的哥哥如何如何的了得，如何如何的能干，是一个嫁得过的好男人！
    西门庆被马小姐说的心里就别提多难受了，你说我喜欢你，你总是把我推给别人算个什么事呀？再说，就算你要把我推给别人，可你也总要想想我也是个男人呀？凭什么就你哥算得上男人？凭什么他说娶我小爷我就得嫁呀？小爷我可是三代单传的呢！
    西门庆看着马小姐凄凄怨怨的说，“马姐姐，我喜欢的人是你，今天你就给我个痛快话吧，你到底对我是怎么看的？”
    谁知这马小姐听后瞪大了眼睛看着西门庆一脸不可思议的说；“你怎么会有这种想法？要知道我跟你是绝对不可能的呀！我怎么可能嫁给一个比自己还要漂亮的人呢，别人不知道的还以为我是相公呢！”
    自此，西门庆的初恋就这样刚从暗恋表白就直接跨到了失恋的队伍！
    之后西门庆就下定决心要摆脱自己这样让人羡慕的外表，更是不顾家里人反对的要拜师习武，他认为只有学习了武艺之后自己才能再像男人一些，最起码谁再说他像女人，凭他一身的武艺也可以亲手将对方爆揍一顿而不用担心打不过人家！